Da cosa è composta esattamente la floretina?

Nel mercato odierno dei cosmetici e degli ingredienti alimentari funzionali,Floretinaè senza dubbio una stella nascente. È noto come "l'oro sbiancante" per il suo eccellente potenziale antiossidante, ant-infiammatorio e sbiancante ed è molto apprezzato dai formulatori e dai consumatori. Da cosa è composta esattamente la Floretina? "Non si tratta solo di un semplice problema chimico, ma anche legato all'affidabilità della sua fonte, alla progressività del processo produttivo e al futuro andamento del mercato.

Dal punto di vista della struttura chimica,Floretinanon è una molecola complessa, ma la sua struttura unica gli conferisce una forte attività biologica. La floretina appartiene ad una sottoclasse specifica di flavonoidi naturali - diidrocalconi. Il suo scheletro molecolare centrale è una struttura classica C6-C3-C6._[1]
Vale la pena notare che in natura la floretina esiste spesso nella sua forma glicosidica, la florizina. La florizina è un composto formato collegando una molecola di glucosio al gruppo ossidrile nella posizione 2'- della floritina. Nelle piante, la forma di conservazione della floretina è più stabile e comune. Tuttavia, durante l'estrazione o l'applicazione, la floretina con attività biologica più elevata può essere ottenuta solo mediante idrolisi e rimozione del gruppo glucosio.

Il valore commerciale della floretina inizia dalla sua fonte naturale. È presente principalmente nei frutti succosi, soprattutto nel frutto, nella buccia, nella corteccia delle radici e nelle foglie delle mele (Malus domestica) e delle pere (Pyrus communis)._[1]Tra questi, le mele sono la più importante fonte naturale di cibo scoperta a livello commercialeFloretina(e Phlorizin) fino ad oggi. Ciò non solo spiega perché l’estratto di mela è così popolare nei prodotti per la cura della pelle, ma fornisce anche la base della materia prima per la produzione iniziale della floretina.
Il motivo principale per cui le piante sintetizzano questi composti è come meccanismo di difesa per resistere alle radiazioni ultraviolette, all’invasione di agenti patogeni e al danno ossidativo. Si può dire che la floretina è una "protezione solare naturale" e un "agente antibatterico" che le piante hanno sviluppato nel corso di un lungo periodo di evoluzione per adattarsi al loro ambiente.

A livello cellulare, la via di biosintesi diFloretinaappartiene ad un ramo della via di sintesi dei flavonoidi._[2]Il processo di sintesi può essere riassunto nei seguenti passaggi chiave:
1. Formazione di substrati iniziali: questo percorso inizia con la fenilalanina e genera 4-cumaroil-CoA attraverso una serie di reazioni, che è un precursore comune per la sintesi di molti composti fenolici.

2. Passaggi chiave di riduzione: a differenza della sintesi di altri flavonoidi come la naringenina, il percorso di sintesi della floretina ha un passaggio unico. Sotto la catalisi della NADPH-riduttasi del doppio legame dipendente (DBR), il doppio legame sulla catena C3 del 4-coumaroil-CoA viene ridotto per formare 4-diidrocumaroil-CoA. Questo passaggio è cruciale per determinare la direzione del prodotto verso la struttura del diidrocalcone.

3. Costruzione dello scheletro: successivamente, sotto la catalisi della calcone sintasi (CHS), una molecola di 4-diidrocumaril CoA subisce una reazione di condensazione con tre molecole di malonil CoA, ciclizzando infine per formare lo scheletro base C6-C3-C6 della floretina.

4. Modificazione della glicosilazione: nelle piante, la floretina sintetizzata viene ulteriormente modificata dalle glicosiltransferasi, che si combinano con il glucosio per formare la floretina per la conservazione e il trasporto.

Dopo aver compreso le fonti naturali e i percorsi biosintetici diFloretina, prestiamo naturalmente attenzione ai suoi metodi di produzione industriale. Attualmente esistono due principali percorsi tecnici per la produzione della floretina:

1. Estrazione vegetale tradizionale:

Questo è il metodo più classico, che prevede l'estrazione e la purificazione di materiali vegetali ricchi di floretina (principalmente sottoprodotti-come la corteccia e la sansa di mela) utilizzando solventi. Sebbene tecnicamente maturo e di derivazione naturale, questo metodo deve affrontare sfide, tra cui bassa resa, elevati costi di purificazione e sensibilità alle variazioni stagionali e delle materie prime.

2. Sintesi biologica (biologia sintetica):

Con il rapido sviluppo della tecnologia della biologia sintetica, l'utilizzo dei microrganismi come "fabbriche cellulari" per produrre floretina è diventato un punto caldo della ricerca e una direzione futura. I ricercatori hanno utilizzato tecniche di ingegneria genetica per trapiantare l'intero percorso di reazione enzimatica responsabile della sintesi dell'estratto di corteccia di radice dalle piante (come gli enzimi chiave DBR, CHS, ecc.) in lievito ingegnerizzato o Escherichia coli.

Ritornando alla nostra domanda iniziale: "Da cosa è composta la Phloretin?"? "La risposta è a più-livelli:

• Chimicamente è un composto diidrocalconico composto da due anelli benzenici e una catena di tre-carboni.
• In natura è un prodotto naturale sintetizzato da piante come le mele attraverso la fotosintesi e complesse vie metaboliche secondarie.
• Tecnicamente, può essere estratto dalle piante o prodotto in modo efficiente e sostenibile attraverso la moderna biotecnologia utilizzando la fermentazione microbica.

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Riferimento
[1]L. Wang, Zheng Li et al. "Sintesi, struttura cristallina e valutazione biologica di una serie di derivati ​​​​della floretina". Molecole. [2014-10-01]
[2]Wei Lingzhen, et al.Ricerca sulla biosintesi dei flavonoidi e loro applicazione in cosmetica.
[3]8. Floretina: un diidrocalcone naturale con un promettente potenziale anti-cancro. Abkin SV. [2024-03-30]